Cortana jest nadal udoskonalana - nawet jej dostępna od pewnego czasu wersja amerykańska. Następne w kolejce są Wielka Brytania i Chiny. Przed programistami jednak jeszcze wiele pracy - wirtualna asystentka zyska jeszcze kilkadziadziesiąt lokalizacji międzynarodowych.
Zapowiada się na to, że twórcy Cortany wezmą przykład z zespołu Xbox Music i będą wypuszczali aktualizację nawet dwa razy w miesiącu. W wywiadzie dla Engadget czytamy, że zespół zamierza wypuszczać także pomniejsze aktualizacje poza cyklem. Dynamiczne aktualizowanie Cortany ma na celu m. in. poprawę jakości chitchatu (niewielkie części składowe konwersacji, udźwiękowione przez Jen Taylor).
Na początku maja głos asystentki przestał tak bardzo przypominać mowę robota. Natomiast w zeszłym tygodniu Cortana zaliczyła podobną aktualizację, która wniosła kilka interesujących funkcji i poprawek. "Im potężniejszy system, tym bardziej widoczne stają się niedoskonałości." - twierdzi Dr. Eric Horvitz z Microsoft Research. Wygląda na to, że Cortana będzie aktualizowana coraz częściej.
Istotnym problemem w regionalizacji Cortany są różnice na poziomie kulturowym i lingwistycznym. Przykładowo, Chińczycy wyrazili zapotrzebowanie na "śmiejący się" głos. Nie bez znaczenia jest też odpowiednie przełożenie sztucznej inteligencji i "emocji" asystentki. Tym samym Cortana ma szansę wybić się znacząco spośród asystentów konkurencji - Siri czy Google Now.
