Uaktualnienie ze starszych wersji Windows do Windows 8 Pro jest już dostępne w cenie 40 dolarów. Niestety proces uaktualniania nie zawsze kończy się pomyślnie.
Jak obiecywał Microsoft, użytkownicy otrzymali możliwość uaktualnienia swojego systemu Windows do wersji Windows 8 Pro. Proces aktualizacji przebiega poprzez Asystenta Uaktualnienia i może być użyty w stosunku do Windows XP, Windows Vista, a także Windows 7. Przy czym im nowszą wersję Windows posiadamy, tym więcej danych możemy zmigrować. Niestety klienci dość często skarżą się, że wspomniane narzędzie Asystenta sprawia problemy. Niektórzy nie są w stanie pobrać nowego systemu, otrzymując jedynie informację o tym, że nie jest on dostępny online w ich regionie. Problem dotyczył zarówno systemu Windows 8 w wersjach poglądowych jak i oryginalnych wydań Windows 7. Odnotowano także problemy dotyczące płatności za uaktualnienie, a także nieprawidłowych kluczy dostarczonych przez Microsoft.
Uaktualnienie do Windows 8 Pro w tej cenie będzie dostępne do 31 stycznia 2013 roku. Nie jest znana jego oficjalna cena po tym okresie, jednak na witrynach niektórych sprzedawców cena przed zniżką wynosi 199.99 dolarów.