Microsoft, rozwijając swoje usługi, bardzo liczy na feedback ze strony użytkowników, szczególnie tych, będących w programie Windows Insider. Chociaż w przypadku October 2018 Update część zgłoszeń została pominięta, co spowodowało liczne błędy w finalnej wersji aktualizacji, to Microsoft chce rozszerzyć formę zgłaszania uwag przez użytkowników. Firma chce rozmawiać z Insiderami przez Skype'a i słuchać ich uwag.
Wybrani członkowie programu Windows Insider otrzymali zaproszenie do witryny Windows User Research, na której mogą zgłosić chęć udziału w rozmowie z pracownikami Microsoftu. Jeden z czytelników serwisu MSPoweruser.com wziął udział w takiej rozmowie i powiedział redakcji, że połączenie trwało około 10 minut, a pracownik firmy dokładnie wypytał go o opinie dotyczącą nowego jasnego motywu Windows 10. Nowy motyw jest obecnie testowany w komplikacjach 19H1, czyli przyszłorocznej aktualizacji systemu.
Microsoft twierdzi, że rozmowy są całkowicie anonimowe, a po zakończeniu użytkownik otrzymuje dodatkowe zaproszenie do dołączenia do jeszcze bardziej zamkniętego grona testerów wybranej aplikacji lub usługi systemowej. Oznacza to, że będzie można otrzymać dostęp do niektórych funkcji jeszcze przed oficjalnym wydaniem kompilacji Windows Insider.
Firma od dłuższego czasu twierdzi, że rozwój systemu Windows 10 w dużej mierze opiera na opiniach i uwagach użytkowników. Nawet aplikacja kalkulatora pozwala podzielić się zdaniem na jej temat, ale tak naprawdę nie wiemy, ile z tych opinii trafia do osób podejmujących decyzje o kierunku rozwoju aplikacji, a ile przepada. Być może użytkownicy często wysyłają opinie nieistotne dla deweloperów i uruchomienie modelu zbierania feedbacku w rozmowach Skype umożliwi firmie zadanie konkretnych pytań, a użytkownikom udzielenie konkretnych odpowiedzi, co usprawni cały proces.