Windows Mobile może nie jest świetną platformą do grania, jednakże nie jest to główny cel dla jakiego stworzono mobilne okienka. W niektórych modelach PocketPC możemy spotkać miniaturowe odpowiedniki kart graficznych bazujących na chipach firm NVIDIA lub ATI, ale najczęściej za wyświetlanie obrazu odpowiada procesor. Standardowo w mobilne okienka są wbudowane tylko dwie gry, jednak nic nie przeszkadza, aby doinstalować kolejne. Na platformę mobilną z Redmond przeniesiono wiele klasyków z ery starszych komputerów.

Znajdziemy tutaj takie tytuły jak „Tomb Raider”, „Worms World Party”, czy „Tony Hawk”. Niestety, bardziej zaawansowane gry są płatne i to sporo, ceny potrafią dochodzić do 50 USD! Jednakże na Windows Mobile powstało wiele darmowych, prostych gierek, które czasami potrafią wciągnąć bardziej niż drogie, komercyjne tytuły. Wiele tytułów zostało zaprojektowanych specjalnie dla mobilnych okienek – podczas gry jedną z najważniejszych ról w sterowaniu odgrywa rysik.