Dotychczas rozpowszechniona wersja dodatku 12.1 nie zapewniała komfortowej stabilności. Problem ten ma rozwiązywać najnowsze wydanie. Ponadto wprowadza kilka nowości przygotowanych głównie z myślą o użytkownikach najnowszego Microsoft Outlook 2010. Przykładowo ustawienia filtra wiadomości-śmieci są synchronizowane zarówno dla programu Outlook, jak i konta Hotmail. Ponadto zintegrowano opcję wysyłania i odbierania wiadomości, tak aby korzystanie z kont Live'owych przypominało zwykłe konta pocztowe, dla których nie jest wymagany Connector. To samo dotyczy statusu połączenia, który teraz obejmuje konto Hotmail.

Ze względu na problemy, jakie mogą pojawić się przy automatycznej aktualizacji dodatku Microsoft Outlook Hotmail Connector z 12.1 do 14.0, Microsoft zaleca pobrać ręcznie wersję 14.0 i ją zainstalować. Do czasu rozwiązania problemu Microsoft zdecydował się wstrzymać powiadomienia o dostępności nowej wersji i opcji automatycznej aktualizacji.